산 무수물
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1. 개요
산 무수물은 탈수 반응을 통해 형성되는 화합물로, 카복실산의 명명법을 따른다. 대칭형 산 무수물은 원래 카복실산의 접두사에 "무수물"을 붙여 명명하며, 비대칭형 산 무수물은 반응하는 두 산의 접두사를 모두 나열하고 "무수물"을 붙인다. 많은 산 무수물은 반응성이 높아 물과 반응하여 옥소산이 되지만, 인산 무수물은 비교적 안정적이다. 산 무수물에는 카복실산 무수물, 황산 무수물, 질산 무수물, 인산 무수물, 아인산 무수물, 비산 무수물, 아비산 무수물이 있다.
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| 산 무수물 | |
|---|---|
| 지도 | |
| 일반 정보 | |
| 화학식 | R(CO)O(CO)R′ |
| 분자량 | 수백에서 수천 g/mol |
| 구조 | 두 개의 아실기 사이에 산소 원자가 연결된 구조 |
| IUPAC 명명법 | 알카노일알카노익 무수물 또는 산소비스(알카노닐) |
| 종류 | |
| 대칭 무수물 | 두 아실기가 동일한 경우 |
| 비대칭 무수물 | 두 아실기가 다른 경우 |
| 고리형 무수물 | 단일 분자 내에서 두 개의 카복실산이 탈수 반응한 경우 |
| 제법 | |
| 카복실산 탈수 반응 | 카복실산 두 분자에서 물 분자가 제거되어 생성 |
| 산염화물 반응 | 카복실산과 산염화물의 반응 |
| 케텐 반응 | 케텐과 카복실산의 반응 |
| 특성 | |
| 반응성 | 매우 반응성이 크며, 친핵체와 쉽게 반응 |
| 가수분해 | 물과 반응하여 카복실산으로 분해 |
| 알코올 분해 | 알코올과 반응하여 에스터를 생성 |
| 아민 분해 | 아민과 반응하여 아마이드를 생성 |
| 산도 | 루이스 산으로 작용 가능 |
| 이용 | |
| 아실화제 | 유기 합성에 아실화제로 사용 |
| 고분자 합성 | 폴리에스터, 폴리아마이드 등의 고분자 합성의 원료 |
| 의약품 합성 | 아스피린 등 의약품 합성에 사용 |
| 향료 및 염료 | 향료 및 염료 합성에 사용 |
| 세정제 | 세정제 및 계면활성제 합성의 원료 |
| 예시 | |
| 아세트산 무수물 | 가장 일반적인 산 무수물 중 하나, 아세틸화제로 사용 |
| 프탈산 무수물 | 주로 고분자 합성의 원료로 사용 |
| 말레산 무수물 | 고분자 합성 및 반응 중간체로 사용 |
2. 명명법
무기산 무수물의 명명법은 탈수를 거쳐 화합물을 형성하는 구성 카복실산의 이름에서 파생된다.[1] 대칭형 산 무수물에서 단 하나의 구성 카복실산이 화합물을 형성하는 데 사용되는 경우(예: 프로피온산의 탈수, 2CH3CH2COOH → CH3CH2C(O)OC(O)CH2CH3 + H2O)에는 원래의 카복실산의 접두사만 사용하고 접미사로 "무수물"을 사용한다.[1] 비대칭형 산 무수물에서 두 개의 다른 카복실산을 사용하여 무수물을 생성하는 경우(예: 벤조산과 프로판산 간의 탈수, C6H5COOH + CH3CH2COOH → C6H5C(O)OC(O)CH2CH3 + H2O)에는 반응하는 두 산의 접두사가 접미사 앞에 나열되며, 이 경우에 벤조산 프로판산 무수물이 생성되며 이는 대안적으로 벤젠카복실산 프로판산 무수물로 지칭될 수도 있다.[1]
많은 산 무수물은 반응성이 매우 높아 일반적으로 물이 존재하면 빠르게 가수분해되어 두 분자의 옥소산이 된다. 하지만 인산 무수물의 구조는 ADP, ATP 등에서 보이는 것처럼 비교적 안정적이며, 이 두 가지 외에도 여러 생체 물질에서 발견된다.[1]
서로 다른 두 종류의 카복실산이나 카복실산과 술폰산 등 다른 종류의 산이 탈수 축합한 구조의 산 무수물을 '''혼합 산 무수물'''이라고 한다. 산 할로겐화물과 산의 염을 반응시켜 얻을 수 있다.[1]
산 무수물에는 다음과 같은 예시들이 있다.
3. 반응성
서로 다른 두 종류의 카복시산, 또는 카복시산과 술폰산 등 다른 종류의 산이 탈수 축합한 구조의 산 무수물을 '''혼합 산 무수물'''이라고 한다.[1] 혼합 산 무수물은 산 할로겐화물과 산의 염의 반응 등으로 얻을 수 있다.[1]
4. 혼합 산 무수물
(예)
5. 산 무수물의 예시
카복실산 두 분자가 탈수 축합하여 생성된 화합물이다. 무수아세트산, 무수숙신산, 무수프탈산, 무수말레산, 무수벤조산 등이 있다. 무기산 무수물의 명명법은 탈수를 거쳐 화합물을 형성하는 구성 카복실산의 이름에서 파생된다. 대칭형 산 무수물에서 단 하나의 구성 카복실산이 화합물을 형성하는 데 사용되는 경우, 원래의 카복실산의 접두사만 사용하고 접미사로 "무수물"을 사용한다. 비대칭형 산 무수물에서 두 개의 다른 카복실산을 사용하여 무수물을 생성하는 경우, 반응하는 두 산의 접두사가 접미사 앞에 나열된다.[1] 서로 다른 두 종류의 카복시산, 또는 카복시산과 술폰산 등 다른 종류의 산이 탈수 축합한 구조의 산 무수물을 '''혼합 산 무수물'''이라고 하며, 산 할로겐화물과 산의 염의 반응 등으로 얻을 수 있다.
황산(Sulfuric acid|설퓨릭 애시드영어)에서 물 분자가 제거된 형태이다. 피로황산, 삼산화황 등이 있다.
트리플루오로메탄술폰산 무수물 등이 있다.
이산화질소는 질산(Nitric acid|나이트릭 애시드영어)에서 물 분자가 제거된 형태의 질산 무수물이다.
피로인산(이인산)과 오산화이인(십산화사인)은 인산(H₃PO₄)에서 물 분자가 제거된 형태의 인산 무수물이다.
이산화린은 아인산(H₃PO₃)에서 물 분자가 제거된 형태의 산 무수물이다.
삼산화비소는 비산(H₃AsO₄)에서 물 분자가 제거된 형태이다.
삼산화이비소는 아비산(H₃AsO₃)에서 물 분자가 제거된 형태의 아비산 무수물이다.
5. 1. 카복실산 무수물
카복실산 두 분자가 탈수 축합하여 생성된 화합물이다.
(예)
무기산 무수물의 명명법은 탈수를 거쳐 화합물을 형성하는 구성 카복실산의 이름에서 파생된다. 대칭형 산 무수물에서 단 하나의 구성 카복실산이 화합물을 형성하는 데 사용되는 경우, 원래의 카복실산의 접두사만 사용하고 접미사로 "무수물"을 사용한다. 비대칭형 산 무수물에서 두 개의 다른 카복실산을 사용하여 무수물을 생성하는 경우, 반응하는 두 산의 접두사가 접미사 앞에 나열된다.[1]
서로 다른 두 종류의 카복시산, 또는 카복시산과 술폰산 등 다른 종류의 산이 탈수 축합한 구조의 산 무수물을 '''혼합 산 무수물'''이라고 한다. 산 할로겐화물과 산의 염의 반응 등으로 얻을 수 있다.
5. 2. 황산 무수물
황산(Sulfuric acid영어)에서 물 분자가 제거된 형태이다.
'''술폰산 무수물'''5. 3. 질산 무수물
이산화질소는 질산 무수물의 한 예시이다. 질산 무수물은 질산(Nitric acid|나이트릭 애시드영어, HNO₃)에서 물 분자가 제거된 형태이다.
5. 4. 인산 무수물
피로인산(이인산)과 오산화이인(십산화사인)은 인산(H₃PO₄)에서 물 분자가 제거된 형태의 인산 무수물이다.
5. 5. 아인산 무수물
이산화린은 아인산(H₃PO₃)에서 물 분자가 제거된 형태의 산 무수물이다.
5. 6. 비산 무수물
비산(H₃AsO₄)에서 물 분자가 제거된 형태이다. 예를 들어 삼산화비소가 있다.
5. 7. 아비산 무수물
삼산화이비소는 아비산(H₃AsO₃)에서 물 분자가 제거된 형태의 아비산 무수물이다.
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